Cool Boy vs Cool Girl mengisahkan tentang kehidupan remaja SMA Keisya yang diperankan oleh Natasha Wilona dan Naufan yang diperankan oleh Abidzar Al-Ghifari.
Dalam serial web Cool Boy vs Cool Girl, Keisya merupakan seorang pelajar yang sangat perfeksionis.
Dirinya selalu berambisi untuk menjadi pelajaran yang unggul dan memiliki kepribadian yang baik.
Tak hanya itu saja, Keisya disekolah juga dikenal sebagai siswi yang cantik dan menjadi bintang dikelas.
Berbeda dengan Keisya, Naufan merupakan orang yang cuek terhadap segala sesuatu tentang sekolah.
Akan tetapi, dengan Keisya yang terus membujuknya untuk terus bersekolah, Naufan yang merupakan atlet renang akhirnya bersemangat kembali untuk meraih impiannya. ***